Sendo a liberdade uma dimensão radical da natureza humana, imbricada intimamente com sua essência, não é de espantar que ela seja frequentemente considerada apenas de maneira parcial, enfocando-se um de seus aspectos, e propondo-se esse aspecto de maneira exclusa em detrimento dos outros. A liberdade é objeto de reducionismos pela sua fecunda complexidade, que a razão não consegue abarcar satisfatoriamente. Assim, apresenta um flanco aberto a um dos mais frequentes e fáceis enganos da inteligência: o que consiste em tomar a parte pelo todo.
O primeiro erro na compreensão da liberdade, fonte de outros equívocos, é afirmala como absoluta, tomando-a como o todo da condição humana, sendo que é uma parte. Ela é então considerada como o fim último da existência, ainda acima da felicidade. Essa é a concepção de Rousseau, destacado inspirador do pensamento político, social e pedagógico da modernidade, para quem a finalidade da existência humana é a plenitude da liberdade. Esta passa a ser compreendida como independência absoluta, como ausência total de vínculos e débitos subjetivos. O homem natural é precisamente aquele que não deve nada a ninguém, desligado de qualquer obrigação que não se tenha ele mesmo imposto a si mesmo. Esta visão será retomada por Kant, que a irá expressar como autonomia moral, marcando o tom do pensamento que irá conformar muitas propostas pedagógicas da modernidade. Segundo ambos, Rousseau e Kant, pode-se dizer que a dignidade humana reclama uma liberdade absoluta, e que o homem será tanto mais humano quanto possa outorgar a si mesmo as leis que regem sua conduta moral.
Essa posição não leva em conta o caráter relativo da liberdade, fruto de finitude humana: sendo o homem um ser limitado, sua liberdade será limitada também.
Os limites mais imediatos da liberdade dimanam da condição física da natureza humana. O corpo é a primeira fonte de limitações para a liberdade pessoal, que deve se cernir, por exemplo, ao nosso metabolismo. Outro limite da liberdade é o fato de que o homem esta “situado”, isto é, tem que contar com a presença dos demais homens: a ação livre de um homem tem como referente outra ação livre alheia, com a qual se deve conjugar. Isso é essencial entender na educação: o ensino, atividade deliberada e livre do docente, reclama a ação formativa – radicalmente livre – do aprendiz. Sem a concorrência de ambas liberdades a educação é impossível.
Por outra parte, a liberdade é também defectível: ela pode errar em sua realização, e inclusive pode se autodestruir, através do erro: pelo uso errado da liberdade o homem pode perde-la e se tornar escravo (por exemplo, de um vício).
Então, a liberdade é a sementeira da excelência humana, mas é também um encargo para o ser que a deve realizar. A pretensão exaltada de que ela é absoluta, unida à consciência vivida de que é falível leva o homem a outro desvio: negar a existência da liberdade, e a relegar ao terreno das fábulas ou ilusões. É o que fizeram ao longo da história filósofos de várias tendências, tais como Spinoza, Shopenhauer e Nietzsche. Para eles a liberdade é ilusória: o homem acredita ser livre, quando na realidade está sujeito a determinações cósmicas das quais não pode escapar. Os mais pessimistas, como Jaspers e J. P. Sartre afirmarão que a ideia de liberdade, mais que ilusão, é uma carga esmagadora que oprime o homem: melhor seria não ser livre, e afastar essa exorbitante responsabilidade que supera em muito a capacidade humana.
Outra via de negação da liberdade é a entender como espontaneidade. Esse falso entendimento irá gerar em nossos dias as “pedagogias da libertação”. O postulado implícito e esse erro é a bondade natural e originária do ser humano, como afirma Rousseau. O mal seria contradizer essa origem, essa natureza intrinsecamente boa. Para escapar desse mal, o homem não teria outro caminho senão retornar à sua origem, buscando o “homem naturalmente bom” que poderia ter sido. Essa “volta à origem” não é vista como um retrocesso histórico e cultural, mas como um avanço até um futuro possível, onde o homem pode dominar a si mesmo pela fidelidade à sua natureza naturalmente boa. O natural se manifestaria no autenticamente espontâneo. A liberdade seria assim a libertação, superação e anulação de todas as constrições externas, principalmente a liberação dos impedimentos impostos pelo relacionamento social através de suas instituições que regulam a vida comum, tais como o Estado, a Universidade, a Igreja, e até mesmo a Família.